Siham Benchekroun a entamé sa carrière d’écrivain en 1999 par un roman, Oser Vivre, traduit en arabe quelques années plus tard: An Ahia (2002). C’est un très grand succès de librairie (une dizaine de rééditions à ce jour), qui a fait l’objet de nombreux travaux universitaires. Oser vivre est également au programme de diverses écoles et facultés de lettres. Des extraits, en français et en arabe, figurent dans divers manuels scolaires.

En 2000, elle publie un recueil de poèmes : A toi dont la traduction par le poète Salah El Ouadiae est co-publié dans le même ouvrage.

Des nouvelles : Les Jours d’ici seront publiées en 2003 et traduites en arabe quelques années plus tard (Bayna Nnass, 2007).

Le second roman, Chama, publié en 2008, donne la voix à un homme et approfondit la réflexion de l’auteur sur la relation homme-femme.

Ecrivain et poète de l’intime, l’auteur publie en fin 2012 Amoureuses, un recueil de nouvelles où elle explore les facettes et les nuances de la passion amoureuse au féminin.

En 2013, paraît une publication d'un genre différent, témoignant de son intérêt pour la préservation du patrimoine oral : Contes de Tétouan, contes populaires (de la ville de Tetouan) recueillis d’après la tradition orale et traduits en langue française. Ces contes ont été traduits et publiés en espagnol:  Cuentos de Tetuàn, Universidad de Granada/Junta de Andalucia (2017).

Son dernier ouvrage s'inscrit dans sa démarche militante pour les droits des femmes: L'héritage des femmes est un essai collectif qu'elle a initié et dirigé et qui regroupe les contributions 23 auteurs de specialités différentes sur la problématique de l'héritage au Maroc. Il est paru également dans une édition arabophone : Mirath N-nissae. Et paraîtra bientôt en langue anglaise.

Siham Benchekroun a enfin écrit de nombreux articles dans la presse spécialisée ou pour le grand public, témoignant de ses divers engagements dans la société marocaine.